Группа компаний ОСС начала свою работу на телекоммуникационном рынке в 1995 году как системный интегратор и поставщик телекоммуникационных решений для крупнейших банков страны: Сбербанк РФ, Центральный банк РФ, Внешэкономбанк и многих других.
В 1999 году группа выбрала новое направление развития и одной из первых получила лицензии Министерства связи на оказание услуг Телематических служб по передаче речевой информации и стала оператором IP-телефонии и провайдером Интернет. Уже весной 2000 года универсальная карта доступа к услугам IP-телефонии и коммутируемому доступу в Интернет "ОСС-Плюс" стала лидером продаж в г. Москва. В 2001 году стартовал новый проект: построение пан-российской сети IP-телефонии "OSS-Net". К началу 2002 года сеть охватила уже 50 крупнейших городов РФ.
В 2002-2003 годах Группа компаний ОСС осуществляет крупные инфраструктурные проекты: построение первого Российского ClearingHouse в Москве и организация телекоммуникационного узла в г. Франкфурт мощностью 2500 одновременных вызовов. Это позволило заключить контракты, осуществить присоединение сетей и обмениваться трафиком с крупнейшими мировыми операторами связи.
В 2003-2004 годах интересы группы выходят за пределы России - ОСС инвестирует средства и развивает телекоммуникационные проекты в ряде государств СНГ - в Казахстане, Узбекистане и Таджикистане. К концу 2005 года группа компаний ОСС становится признанным лидером рынка IP-телефонии в России. Этот факт подтверждает независимое исследование, проведенное Департаментом Консалтинга компании РосБизнесКонсалтинг. В 2004 году был принят новый закон "О Связи", регламентирующий правовые основы деятельности в области связи на территории Российской Федерации. Для полного вступления в силу настоящего закона требовалось 36 подзаконных актов, большинство из которых было принято в 2005 году. Группа компаний ОСС вела постоянный мониторинг правового поля и подготовку к работе в новых условиях. В соответствии с изменением правового поля в РФ одна из компаний, входящих в группу ОСС, ООО "ОСС-Телеком" получила лицензию № 36664 на оказание услуг Международной и Междугородной связи на всей территории страны. Другие компании группы получили лицензии на оказание услуг Зоновой и Местной связи в различных регионах России, а также весь пакет лицензий на передачу данных, передачу голосовой информации и предоставление услуг телематических служб.
